Lo stile narrativo della storia è molto vicino a quello di Silent Hill 2, in cui le vicende del culto non sono propriamente al centro della scena, ma è la componente psicologica il fulcro del tutto.
Il prologo mostra Alex, il protagonista del gioco, legato ad una barella mentre un improbabile inserviente, con il camice imbrattato di sangue, lo trasporta lungo il buio corridoio di un ospedale. Alex sembra non capire cosa gli stia succedendo; rivolge domande all'inserviente, ma questi lo ignora. Accompagnato da immagini di tortura, Alex viene portato in una sala operatoria dove l'inserviente lo lascia, e va via. Il soldato allora ne approfitta per liberarsi dalle cinghie che lo legano alla barella. Inizia a vagare per le varie aree dell' ospedale finché non si accorge della presenza di Joshua, il suo fratellino. Questi, dopo aver ricevuto in consegna un coniglietto di pezza (Robbie the Rabbit, la mascotte del Lakeside Amusement Park), sparisce. Alex gli corre dietro, ed entra in un ascensore: non riuscirà a finire la sua corsa, poiché dalle porte dell'ascensore fuoriesce una gigantesca lama che lo trafigge.
Alex si sveglia di soprassalto, allarmando Travis (il camionista protagonista di Silent Hill: Origins) che gli sta dando un passaggio fino al suo villaggio natale, Sheperd's Glen. Sheperd's Glen è una cittadina vicina a Silent Hill, dove l'Ordine possiede diverse ramificazioni. Fu fondata da quattro famiglie: i Bartlett, gli Holloway, i Fitch e gli Sheperd, ognuna invischiata nelle misteriose vicende della città.
Tornato a casa, Alex trova la madre che, in stato confusionale, farfuglia frasi insensate che hanno a che fare con la scomparsa di Joshua e Adam, rispettivamente suo fratello e suo padre. Non sapendo cosa fare, Alex si mette immediatamente alla loro ricerca. Ma si accorge ben presto che nella sua cittadina qualcosa non va. In seguito a uno svenimento, si ritrova misteriosamente nella città di Silent Hill, recintata da fili spinati e definitivamente abbandonata.
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